2-Benzisotiazolin-3-ona (BIT)
Fórmula estructural de BIT: [Imagen/Diagrama]; Aspecto: Polvo blanco o amarillo pálido; Peso molecular: 151; Punto de fusión: 156 grados; Solubilidad: Soluble en agua caliente; ligeramente soluble en ciertos disolventes orgánicos. Este producto exhibe una alta estabilidad térmica; El análisis térmico diferencial indica que, con una velocidad de calentamiento controlada de 4 grados/min, sólo una ligera pérdida de peso comienza a 180 grados, y una pérdida de peso significativa se produce sólo a 250 grados. Es estable tanto en condiciones ácidas como alcalinas y puede utilizarse en un amplio rango de pH. BIT demuestra una alta eficiencia bactericida y un amplio espectro de actividad, resultando eficaz contra bacterias, mohos, levaduras y algas; también exhibe una alta actividad contra las bacterias reductoras de sulfato-comunes. Para el polvo BIT crudo, la concentración inhibidora mínima (CIM) contra la gran mayoría de los microorganismos es inferior a 20 mg/L. El producto posee un perfil de seguridad favorable; su LD50 oral en ratas supera los 1400 mg/kg, clasificándola como una sustancia de baja-toxicidad. Es biodegradable y su seguridad ha sido reconocida por organismos reguladores relevantes en numerosos países (por ejemplo, la FDA de EE. UU., la EPA de EE. UU., la BGA de Alemania, el MITI de Japón, etc.), estableciéndolo como uno de los biocidas y conservantes más seguros disponibles.
BIT es un novedoso biocida industrial caracterizado por su amplio espectro, alta eficiencia, baja toxicidad y excelente solubilidad en agua. Normalmente, un nivel de adición de sólo 0,01-0,05 % es suficiente para lograr efectos bactericidas y conservantes ideales. Los informes indican que agregar BIT al 0,05 % a pinturas de látex a base de agua-previene el crecimiento microbiano durante un período de 100 días. JN Edwards y sus colegas llevaron a cabo una evaluación comparativa a gran escala de biocidas destinados a su uso en pinturas de látex tanto para interiores como para exteriores. Organizaron un consorcio de siete empresas para probar y evaluar 22 conservantes disponibles comercialmente, 13 de los cuales fueron evaluados específicamente para su uso en pinturas de látex para interiores. Los resultados indicaron que, para su uso en pinturas de látex PVA mate, cuatro conservantes funcionaron particularmente bien-siendo BIT uno de ellos. Para evaluar la eficacia (persistencia) a largo plazo de los conservantes, se inocularon cultivos microbianos en las muestras a intervalos regulares durante todo el período de prueba (un total de tres inoculaciones); en todos los casos, BIT demostró una potente actividad bactericida. En el contexto de las pinturas semibrillantes de látex PAA, solo BIT-junto con acetato fenilmercúrico (un biocida históricamente conocido por su potente actividad antimicrobiana, aunque ahora prohibido debido a su alta toxicidad)-demuestra una eficacia comparable; los 12 agentes probados restantes tuvieron un desempeño significativamente menos efectivo.
Dado que BIT permanece estable a temperaturas inferiores a 180 grados -un umbral significativamente más alto que las temperaturas típicas de fabricación de pintura-, se puede introducir desde el inicio del proceso de producción de pintura, garantizando así la inhibición más efectiva del crecimiento microbiano. BIT y sus formulaciones exhiben una excelente estabilidad, lo que elimina la necesidad de estabilizadores adicionales. Además, están libres de metales pesados, cloro, formaldehído (y agentes liberadores de formaldehído-) y sales inorgánicas; permanecen estables en un amplio rango de pH y brindan-protección duradera a los sistemas de materiales que se preservan. En consecuencia, BIT no sólo previene el deterioro de la propia pintura sino que también dota a la película de pintura curada de la capacidad de resistir la infestación de hongos.
Metil-4-isotiazolin-3-ona (MIT) y 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona (CIT)
Fórmulas estructurales para MIT y CIT: [Imagen/Fórmula]. En su forma pura, estos compuestos son sólidos blancos solubles en agua, alcoholes inferiores, etilenglicol y disolventes orgánicos polares. El MIT tiene un punto de fusión de 48 a 50 grados, mientras que el CIT tiene un punto de fusión de 54 a 55 grados. Se trata de biocidas muy activos; Para muchos microorganismos, su concentración mínima inhibidora (CIM) cae por debajo de 10 mg/L. Ejercen potentes efectos biocidas e inhibidores contra bacterias, mohos, levaduras y algas, demostrando eficacia incluso en bajas concentraciones. El perfil de seguridad de este producto es favorable, con una LD50 oral en ratas albinas mayor o igual a 3350 mg/kg (para formulaciones que contienen menos de o igual al 2 % de ingredientes activos); está clasificado como una sustancia de baja-toxicidad, es biodegradable y no presenta potencial teratogénico o mutagénico. Como todos los métodos de fabricación conocidos producen una mezcla de MIT y CIT-con una proporción entre los dos que varía dentro de un rango de 4,5 a 0,02-una formulación particularmente exitosa consiste en una mezcla de CIT y MIT en una proporción aproximada de 3:1; sin embargo, se requiere la adición de estabilizadores específicos para evitar su descomposición. Actualmente, la mayoría de los productos comerciales utilizan sales de metales divalentes como estabilizadores; sin embargo, dentro de los sistemas de recubrimiento y emulsión polimérica, la presencia de sales metálicas puede provocar fenómenos de "choque salino", como gelificación o separación de fases. MIT y CIT exhiben relativa estabilidad en ambientes ácidos y oxidativos; por el contrario, en presencia de aminas primarias, aminas secundarias, tioles, sulfuros, agentes reductores o nucleófilos fuertes, sus ingredientes activos pueden degradarse y perder eficacia. Por lo tanto, se recomienda que estas sustancias se empleen dentro de un rango de pH de 2 a 9 y a temperaturas inferiores a 60 grados.
2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona (OIT)
Fórmula estructural de la OIT: [Imagen/Diagrama]; En su forma pura, es un sólido blanco con un punto de fusión de 97 a 100 grados, soluble en propilenglicol y disolventes orgánicos polares. Este producto posee un excelente perfil de seguridad; su LD50 oral en ratas albinas es Mayor o igual a 4000 mg/kg, clasificándola como una sustancia de baja-toxicidad. Es biodegradable y no presenta efectos teratogénicos o mutagénicos. Demuestra una eficacia antimicrobiana superior contra un amplio espectro de bacterias, mohos, levaduras y algas-particularmente exhibe una potente actividad fungicida contra los mohos. Su rendimiento inhibidor de moho rivaliza con el de los compuestos de organomercurio y organoestaño; en consecuencia, se utiliza ampliamente como fungicida-de película seca en aplicaciones de recubrimiento. Para lograr resultados óptimos-de inhibición del moho cuando se utiliza OIT como fungicida-de película seca, es esencial garantizar que el pH de la formulación se mantenga inferior o igual a 9,5, evitar o minimizar el uso de rellenos de talco y abstenerse de incorporar sulfuros (como Lithopone).
2-Metil-4,5-propilen-4-isotiazolin-3-ona (MTI)
Fórmula estructural MTI: [Imagen/Diagrama]; Punto de fusión: 110 grados; En su forma pura, es un sólido amorfo blanco. A temperatura ambiente es miscible con ácidos, éteres, cetonas y sustancias similares. MTI es un biocida y conservante altamente activo y de amplio-espectro que demuestra una actividad inhibidora y erradicadora efectiva contra una amplia gama de microorganismos, incluido *E. coli*, *Pseudomonas aeruginosa*, *Bacillus subtilis*, *Staphylococcus aureus* y *Aspergillus niger*. MTI tiene una temperatura de descomposición de 216 grados, que es significativamente más alta que las temperaturas operativas que normalmente se encuentran durante la fabricación de pintura. En consecuencia, este conservante se puede introducir desde el principio del proceso de producción, logrando así la máxima eficacia para inhibir el crecimiento microbiano. Permanece estable en un amplio rango de pH y demuestra una estabilidad considerable en presencia de iones de amonio; Dado que el hidróxido de amonio se utiliza con frecuencia para ajustar los niveles de pH durante la producción de pintura, la estabilidad frente a los iones de amonio constituye una métrica de rendimiento crítica para los conservantes de pintura. La formulación comercial de MTI es una solución acuosa; no contiene disolventes orgánicos, sales metálicas inorgánicas, cloro ni formaldehído. No-es corrosivo para los materiales comúnmente utilizados en operaciones de fabricación estándar y es compatible con sistemas de dosificación manuales y automatizados. Al poseer una actividad excepcionalmente alta, controla eficazmente la proliferación de un amplio espectro de microorganismos en pinturas a base de agua-, incluso en dosis bajas. Por lo tanto, este biocida combina las ventajas de una potente eficacia antimicrobiana con un impacto ambiental mínimo, cumpliendo así plenamente con los requisitos de productos ecológicos y-ecológicos.
4,5-Dicloro-2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona (DCOIT)
Fórmula estructural de DCOIT: [Imagen/Fórmula]. Es un biocida y algicida muy eficaz, especialmente-adecuado para su uso en revestimientos antiincrustantes marinos. Este producto pasó con éxito el riguroso proceso de revisión de la Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. (EPA) en 1994 y posteriormente recibió el "Presidential Green Chemistry Challenge Award"-presentado conjuntamente por el gobierno de EE. UU. y el American Chemistry Council-tanto en 1996 como en 1997. Exhibe una actividad biocida de amplio-espectro, controlando eficazmente organismos contaminantes marinos tanto blandos como duros. Se caracteriza por su baja toxicidad y alta eficacia; con una vida media-de menos de una hora, se degrada rápidamente en el agua de mar, sufre una extensa degradación metabólica (clasificada en los niveles 4 a 5) y no se bioacumula en los organismos marinos. Además, ofrece una eficacia duradera-: dadas las demandas operativas únicas de los buques marinos y las complejidades inherentes de la aplicación del recubrimiento, la capacidad de un agente antiincrustante para proporcionar una protección sostenida y eficaz a lo largo del tiempo sirve como punto de referencia crucial para evaluar su calidad. Finalmente, demuestra una excelente compatibilidad con otros componentes del recubrimiento. Los informes indican que, entre la amplia gama de compuestos de isotiazolinona disponibles actualmente, DCOIT se destaca como el biocida y algicida más adecuado para su aplicación en revestimientos antiincrustantes marinos.
